창조적인 배우이자 감독, 작가인 그는 영화, TV, 그리고 연극 무대에서 그 자신만의 독특한 코믹 연기와 드라마 연기를 보여주고 있다. 뉴욕 태생인 벤 스틸러는 U.C.L.A.에서 연극학을 공부했다. 1994년 장편영화 [청춘스케치(Reality Bites)]를 통해 감독으로 데뷔했으며 이 영화에서 위노나 라이더, 에단 호크 등과 함께 연기하기도 했다. 그는 이후 짐 케리, 매튜 브로데릭 주연의 영화 [케이블 가이]의 감독을 맡기도 했다.
98년에는 깐느 영화제에서 주목할 만한 시선 상을 받은 제이크 캐스단 감독의 영화 [제로 이펙트]에 출연하였으며 데이비드 러셀 감독의 [ Filtering With Disaster ]에서 패트리시야 아케트, 테아 레오니 등과 열연했고 스티븐 스필버그 감독의 제 2차 세계대전 영화 [태양의 제국], 존 어빈 감독의 [ Next of Kin ], 데이빗 앤스포 감독의 [ Fresh Horses ], 존 어먼 감독의 [스텔라] 등에 출연했다. 또한 그는 영화 [키핑 더 페이스]에서 에드워드 노튼, 제나 엘프만 등과 함께 출연하기도 했으며 1998년에는 피터와 로비 파렐리 감독의 로맨틱 코메디 [메리에겐 뭔가 특별한 것이 있다] 에 카메론 디아즈, 맷 딜런과 함께 출연했다. 데이비드 벨로즈 감독의 영화 [ Permanent Midnight ]으로 비평가들의 주목을 받기도 했으며 킨카 어셔 감독의 영화 [미스터리 맨]에 행크 아자리아, 제프리 러쉬 등과 함께 열연했다. 또한 닐 라부티 감독의 영화 [스와핑]에서 감독 라부티와 함께 각본, 감독을 맡았으며 제이슨 패트릭, 나스타샤 킨스키와 함께 열연했다.
벤 스틸러는 영화 [쥬랜더]에서 주인공을 맡아 연기하기도 했으며 스튜어트 콘필드와 함께 영화 [레드 아워 필름즈]를 통해 공동 각본, 감독, 제작을 맡기도 했다. 이에 앞서는 영화 [미트 페어런츠]에서 로버트 드니로, 테리 폴로 등과 함께 열연했고 이 영화는 미국 내에서만 1억 5천 만 불의 흥행 수익을 올리기도 했다. 이 작품으로 그는 피플스 초이스상, 미국 코메디 협회 가장 재미있는 남자 연기자상을 수상했다. 뿐만 아니라 MTV무비 어워드 후보에 오르기도 했다.
2004년, 스틸러는 배리 레빈슨의 작품 ‘엔비’에 잭 블랙, 크리스토퍼 월큰과 함께 출연했다. 스틸러의 가장 최근작은 [ Duplex ]로, 드루 베리모어와 함께 출연했으며 이 작품에서 그는 제작을 겸하기도 했다. 그는 또한 올 여름 개봉 될 영화 [ The Untitled Dodgeball Project ]라는 영화의 주연과 제작을 맡기도 했다.