그는 <보스턴 커먼>이라는 시트콤에서 Stoner라는 이름을 가진 역을 맡아 방송경력을 시작하였다. 또 그 <세러데잇 나이트 라이브>라는 프로그램에서 2주동안만 작가로 활동하였다. 그리고 그는 영화 <아웃 콜드>에 작은 역할로 출연하기도 하였다. 2001년 9월, 그는 <코미디 센트럴 프리젠트>라는 스탠드 코메디쇼의 자신의 에피소드를 만들어 나가기 시작했다. 이후 2002년에는 <레이트 월드 위드 Zach>이라는 토크쇼의 주인이 되었고, 2003~2005년까지는 FOX에서 방영하는 드라마 <트루 콜링>에 출연하기도 하였다. 또한 그는 <지미 키멜 라이브>쇼에도 여러번 출연했으며, 2006년 1월에는 싱글앨범을 발매하기도 하였다. 그후 2012년 8월 Quinn Lundberg와 결혼하였다.