오디션을 통해 아이돌 스타 제조기로 통하는 프로듀서 '맥스 마틴'의 눈에 들면서 그는, 2000년 최고의 보이그룹인 '엔싱크'의 리더로 데뷔하였다. 이로써, 그는 세계적인 팝스타 자리에 오르며 최고의 아이돌이 되었다. 그러나 2002년 'Justfied'라는 솔로앨범을 발표하고 솔로로 전향하며 전 여자친구인 카메론 디아즈의 영향으로 영화에 관심을 가졌던 그는, 2005년에 영화 <에디슨 시티>로 할리우드에 데뷔를 시작하며 가수로서의 성공뿐만 아니라 배우로서의 성공 가능성까지 이 영화를 통해 보여주었다. 여러 영화에서 단역과 조연 생활을 거치면서, 마침내 2005년 영화 <에디슨 시티>의 '조슈아 폴락'이라는 역으로 주연을 맡게 된다. 이후로 <알파독>, <소셜 네트워크>, <츠렌즈 위드베네핏>, <인타임>등 다양한 장르에서 다양한 연기력을 선보이며 할리우드의 영화배우로도 인정을 받고 있다.