2001년 미국 시사주간지 타임이 선정한 최고의 미국인 중 한 명으로 선정되었던 숀 펜은 연기파 중의 연기파로 손꼽힐 정도로 뛰어난 배우이다. 미국의 유명한 팝스타 마돈나와의 결혼과 이혼, 그리고 파파라치에 대한 폭행 등으로 끊임없는 구설수에 오르기도 했지만 일단 영화 속으로 들어오면 숀 펜은 ‘연기의 신’이라고 해도 손색이 없을 정도로 빼어난 캐릭터 해석력을 보여준다.
그는1995년 <데드 맨 워킹>에서 비열하고 불량스러운 사형수로 분하여 깊은 인상을 남겼으며 이로 인해 사형제도에 관한 논란를 불러일으켰다. 1991년에는 <인디안 러너>라는 작품으로 감독으로도 데뷔했으며 세 번째 연출작인 이 2001년 칸영화제 경쟁작 부문에 출품되면서 그의 뛰어난 연출력에 많은 영화인들이 아낌없는 갈채를 보냈다. 현재 헐리웃 영화와 독립영화를 구분하지 않고 자신이 맡은 배역에 충실히 임하면서 NBC의 인기 시트콤 <프렌즈>에도 깜짝출연을 하는 등 재능을 마음껏 펼쳐보이고 있는 숀 펜은 폭넓은 배역소화 및 탄탄한 연기력을 바탕으로 명실상부한 개성파 배우로 자리매김하고 있다.