로드 아일랜드 디자인학교에서 학위를 받은 후, 헐리웃으로 옮겨와 컬트와 고전인 < The Groove Tube>를 만든 켄샤프리오와 함께 일하면서 단편독립영화인 <헐리웃에 사는 엘리스 Alice In Hollywood>를 만들었다. 그는 1987년 독립영화/실험 부문 La영화 비평가상을 받은 <말라 노체>로 관객과 비평가들로부터 큰 호평을 받았으며, 그와 다니엘 요스트가 공동감독/각본을 맡고, 멧 딜런, 켈리 린치가 주연한 <드럭스토우 카우보이>는 1989년 미국 영화 평론가 협회로부터 작품상, 각본상, 감독상을, 1989년 펜 문학상의 각본상을, 1990년 독립정신상의 각본상을 받는 등 여러부분에서 많은 상을 받았다. 그는 <아이다 호>로 독립정신상에서 각본상, 남우주연상, 음악상을 수상하였고, 베니스 영화제 남우주연상을 받았다. 조이스 메이나드의 책을 근거로, 조그만 마을의 야심찬 TV리포터가 10대 청소년(케이시 어플렉, 조아킨 피닉스)을 꼬드겨 그녀의 남편 멧 딜런을 살해한 니콜 키드만이 주연하는 <투 다이 포>는 블랙코미디로서 골든 글로브상을 받았고, 1995년에는 깐느와 토론토 영화제에서 상영되기도 하였다. <굿 윌 헌팅>으로 아카데미 감독상 후보에 올랐다.