고등학교 동창인 발 킬머의 권유로 줄리어드에 입학했지만 중도에 그만두고 1981년에 조셉 패프 연출의 [헨리 5세]의 심부름꾼 역으로 연극무대에 서기 시작했고, 1991년에 [용커스가의 사람들]로 토니상 수상. 1998년에는 런던 무대에서 유진 오닐의 [The Iceman Cometh]로 절찬을 받고 올리비에 상을 비롯한 런던 연극계의 주연남우상을 석권. 이 작품은 다음해에 브로드웨이로 옮겨져 역시 절찬을 받고 토니상 후보 지명.

1986년, 마이크 니콜스 감독의 [제 2의 여인]의 지하철 강도 역으로 극장용 장편영화 데뷔. 컬트 TV 시리즈 [와이즈가이](1987-88)의 조울병환자이며 근친상간자인 마약 중독의 범죄 거물 멜 프라피트 역으로 텔레비전 데뷔, 평론가와 팬들의 주목을 받기 시작. 1996년, 범죄 영화 [유주얼 서스펙트]에서의 연기로 세계적인 주목을 받고 아카데미 조연남우상 수상. 이어 [미드나잇 가든], [L.A. 컨피덴셜], [네고시에이터] 등에 출연, 호평을 받음. 디즈니/픽사 애니메이션 [벅스 라이프]에서 악당 호퍼의 목소리 연기. [아메리칸 뷰티]의 평범한 중년 사나이 레스터 번햄 역으로 절찬을 받고 2000년 아카데미 주연남우상 수상.

1996년에는 맷 딜런, 페이 더너웨이 주연의 [알비노 앨리게이터]로 감독으로 데뷔했으며 1998년에는 트리거 스트리트 프로덕션을 설립.
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