10대 소년 알렉스는 친구들과 어울려 극악한 비행을 저지르고 다닌다. 여느 때처럼 밀크 바에서 우유와 약을 섞은 음료를 나눠 마시던 날, 알렉스 일당은 늙은 노숙자를 폭행하고 또래 갱단과 싸움판을 벌인다. 차를 훔쳐 드라이브를 즐기던 이들은 작가 알렉산더의 집을 습격해 그를 폭행하고, 그의 아내를 강간한다. 이튿날 알렉스는 불평을 늘어놓는 친구들을 힘으로 제압하고 자신이 무리의 리더임을 확인시킨다. 그날 밤 알렉스는 한 저택에 침입해 집주인을 죽이고 도망치던 도중 친구들의 배신으로 문 앞에 쓰러진다.

경찰에 검거된 알렉스는 살인죄로 기소돼 14년형을 언도받는다. 그리고 2년 뒤, 알렉스는 좀 더 빨리 감옥 밖으로 나오고 싶은 마음에 내무부 장관이 주도하는 루도비코 갱생 프로그램에 자원한다. 루도비코 실험은 재소자에게 약물과 충격요법으로 각종 범죄에 대한 혐오를 불러일으키는 새로운 교화 방법이다. 알렉스는 힘든 과정을 무사히 이수하고, 실험의 결과를 시연하는 무대에서 각종 폭력적 상황에 극심한 고통과 무기력 증상을 보여 프로그램의 성공을 입증한다.

석방된 알렉스는 집으로 돌아오지만, 자신의 방은 이미 다른 세입자가 차지하고 있고 그는 알렉스의 부모에게 아들 노릇까지 하고 있다. 집에서 쫓겨나다시피 한 알렉스는 자신이 한때 못살게 굴던 주정뱅이 부랑자와 친구들 그리고 그에게 희생당했던 작가 알렉산더와 차례로 조우한다. 그들은 각자의 방식으로 알렉스에게 복수를 하고, 알렉스는 그들 앞에서 철저히 무능할 뿐이다.