"사랑이 가을처럼 다가왔다!" 뉴욕 최고 레스토랑의 경영자이자 '신화적인 남자'라는 타이틀로 잡지의 표지에 오를 만큼 완벽한 남자 윌 킨. 그는 뉴욕이란 도시에서 모든 남자들이 꿈꾸는 이상형이자 모든 여성들이 흠모하는 남성이다. 그의 자신감과 카리스마는 자신도 의식하지 못하는 사이에 여자들을 자석처럼 끌어당기고 그는 자신의 매력을 십분 활용하여 자유롭고 풍요로운 삶을 즐기며 살아간다. 하지만 인정하고 싶지 않은 과거가 있어 늘 가슴 한편이 무거운 그는 다른 누군가를 진실하게 받아들이지 못한다. 그런 그 앞에 어느 날 젊고 아름다운 예술대학 학생인 샬롯이 나타난다. 샬롯의 순수하고, 진실한 영혼에 매료된 윌은 그의 나이 절반도 안되는 22살의 소녀와도 같은 그녀와 처음으로 사랑에 빠지게 된다. 한편, 샬롯은 어려서 부모를 여의고 외할머니 돌로레스와 함께 살고 있는 지적이고 독립심 강한 여성. 진지한 삶의 자세와 나이답지 않은 지혜를 가진 그녀는 윌이 가져왔던 사랑에 대한 편견을 송두리째 흔들어 버리고 차츰 윌의 내면을 변화시켜 간다. 그러나 가볍고 쉬운 관계에만 익숙해 있던 윌은 사랑에 두려움을 느끼고 도망치려 하는데... 놀랍게도 샬롯이 죽어가고 있음을 알게 된다. 샬롯을 통해 자신의 인정하고 싶지 않은 과거를 받아들이고 삶의 소중함과 의미를 찾을 수 있었음을 깨달은 윌은 이제 그녀 없이 남은 생을 혼자 살아가야 한다는 두려움에 직면한다.