올가을, 친구가 여자로 보이기 시작한다 탐은 대학에서 건축학을 전공했지만 졸업 후 1년이 지나도록 취업을 못하고 있다. 그에 반해 고교 시절부터 함께 몰려다니던 친구들은 직장 내에서 자신의 위치를 굳혀가고 있으며 신중하게 결혼도 고려하고 있다. 친구 스캇의 집 디너 파티에서 첫사랑 줄리와 7년만에 우연히 재회하게 된 탐은 잊었던 사랑의 감정이 되살아나면서 일상에 변화가 일기 시작한다. 줄리에게 걸맞는 남자가 되기 위해서라도 집에서 독립해야 하고 그러기 위해서는 직장이 있어야 한다고 생각한 것이다. 그러던 어느 날 루스 애버너티라는 여자로부터 아들 빌의 장례식에서 관을 들어달라는 전화가 걸려온다. 탐은 고교 동창생이라는 빌이 전혀 기억에 없는데...