기자 리 사이먼은 16년 간의 결혼 생활을 접고 싱글의 자유를 만끽한다. 그가 이혼을 한 이유도 실은 주위에 넘치는 여자들에 대한 자신의 감정을 주체하지 못하기 때문. 한 편 별 이유도 없이 일방적으로 이혼을 당한 로빈은 자신이 여성으로서 매력이 없기 때문에 리가 떠났다고 판단, 몇 년 전부터 예약을 해야 수술을 받을 수 있을 정도로 유명한 성형외과를 찾아간다. 하지만 이미 떠난 남편을 의식하며 수술을 하려는 자신이 더 한심하게 느껴진 로빈은 수술을 안하기로 결심하고, 대신 병원을 취재하러 나온 TV 프로듀서 토니를 만난다. 모델 뺨치는 외모와 능력을 가진 편집장 보니와 함께 살면서도 다른 쭉빵 미인만 보면 입을 다물지 못하는 리는 점점 기자라는 직업에 회의를 느끼고 진짜 하고 싶었던 글을 쓰기로 결심한다. 마음을 다잡고 글... 기자 리 사이먼은 16년 간의 결혼 생활을 접고 싱글의 자유를 만끽한다. 그가 이혼을 한 이유도 실은 주위에 넘치는 여자들에 대한 자신의 감정을 주체하지 못하기 때문. 한 편 별 이유도 없이 일방적으로 이혼을 당한 로빈은 자신이 여성으로서 매력이 없기 때문에 리가 떠났다고 판단, 몇 년 전부터 예약을 해야 수술을 받을 수 있을 정도로 유명한 성형외과를 찾아간다. 하지만 이미 떠난 남편을 의식하며 수술을 하려는 자신이 더 한심하게 느껴진 로빈은 수술을 안하기로 결심하고, 대신 병원을 취재하러 나온 TV 프로듀서 토니를 만난다. 모델 뺨치는 외모와 능력을 가진 편집장 보니와 함께 살면서도 다른 쭉빵 미인만 보면 입을 다물지 못하는 리는 점점 기자라는 직업에 회의를 느끼고 진짜 하고 싶었던 글을 쓰기로 결심한다. 마음을 다잡고 글도 쓰며 보니와의 관계도 안정이 되가는 듯 싶었지만, 친구들 모임에서 만난 놀라를 보고 리는 다시 마음이 흔들린다. 결국 그녀와 하룻밤을 보내고 보니에게 이별 선언을 하는 리. 사려깊고 능력있으며 무엇보다 자신을 사랑하는 토니와 결혼한 로빈은 토니의 주선으로 레스토랑에서 명사들을 취재하는 리포터로 성공하게 된다. 사랑과 일을 모두 쟁취한 로빈. 어느 영화의 시사회장에서 만난 리와 로빈은 서로 달라진 처지가 되어 부딪힌다.