갱고 최고의 문제아 손태일(차태현 분). 아이큐 148의 수재지만, 그의 관심은 오로지 첫사랑 일매(손예진 분)와 결혼하는 일 뿐이다. 태일이 일매와의 결혼을 요구하며 작정하고 나쁜 짓을 벌이자 영달(유동근 분)과 일매는 사람 한 번 만들어보려고 전국 30만등 하는 태일에게 전국 3천등 안에 들면 일매를 주겠다고 공언한다.

  말도 안 되는 제안에 더 말도 안되게 덤벼든 태일. 단 2년만에 전국 3,000등 안에 들고 내친 김에 서울대 법대까지 합격한다. 그러나 눈물 콧물 다 흘리는 영달의 뛰어난(?) 연기에 마음 약해진 태일은 덜컥 사법고시 합격 때까지 일매를 ‘처녀’로 지키겠다고 약속해 버린다. 남아일언중천금! 이제 태일에게 남은 미션은 일매에게 접근하는 모든 늑대들을 타도하는 일 뿐이다!

  본격적으로 일매 사수에 돌입한 태일. 사법고시 공부하랴, 일매가 딴 남자 만나나 감시하랴, 하루 24시간이 짧기만 하다. 그러나 연애가 하고 싶은 일매는 만나면 사법고시 공부만 하고 자신의 키스마저 거부하는 돌부처 손태일 때문에 속이 상한다. 하지만 사법고시 합격해서 얼른 일매와 결혼할 생각뿐인 태일은 이런 일매의 마음을 알 리가 없다.

  노력 끝에 사법고시 1차에 합격한 태일. 그러나 사법고시 1차 합격 축하파티에서 일매는 다른 사람을 사랑한다고 고백해 모두를 경악하게 만든다. 태일은 청천 벽력같은 일매의 말을 도저히 믿을 수가 없는데... 과연 태일은 첫사랑 일매를 사수할 수 있을까?